Obwohl es widersprüchliche Herkunftsgeschichten für den Schokoladenkeks gibt, hat die Erfinderin Ruth Graves Wakefield nie Zweifel gehabt. In den 1930er Jahren entwickelte sie ihr Rezept, als sie mit ihr eine Touristenlodge betrieb Ehemann in Whitman, Massachusetts. Die Lodge hieß Toll House Inn, und Nestle kaufte das Rezept schließlich für einen guten Preis von Wakefield: 1 US-Dollar und eine unbegrenzte Menge bittersüßer Schokolade.
In den frühen 1930er Jahren kauften Wakefield und ihr Mann Kenneth Donald das Toll House Inn und verwandelten es in eine Lodge und ein Restaurant. Über mehrere Jahre wurde Wakefield für ihre Küche berühmt, insbesondere für ihre Desserts.
Irgendwann im Jahr 1938 erfand sie den Schokoladenkeks. Es gibt mehrere Ursprungsmythen, und alle legen nahe, dass ihre Erschaffung ein Fehler war. Eine Geschichte behauptet, dass ihr für ihr Originalrezept die Nüsse ausgegangen sind. Eine andere sagt, sie habe vergessen, Bäckerschokolade zu besorgen und musste sie durch Bittersüße ersetzen. Die vielleicht seltsamste Legende ist, dass ein vibrierender Mixer bittersüße Schokolade vom Küchenregal in ihren Keksteig fallen ließ.
Die wahrscheinliche Geschichte ist, dass der Schokoladenkeks aus harter Arbeit, Entschlossenheit und Experimentieren entstand – durchgeführt von einem erfahrenen, perfektionistischen Koch. Die Ergebnisse sprechen für sich. Kurz nachdem sie ihr neues Dessert in der Lodge vorgestellt hatte, wurde der Schokoladenkeks immer beliebter.
Wakefield veröffentlichte ihr Rezept in der 1938er Ausgabe ihres Kochbuchs "Toll House Tried and True Recipes" und es wurde immer beliebter, da es in der Radiosendung von Marjorie Husted (alias Betty Crocker) vorgestellt wurde. Der Verkauf von Nestle-Bittersüßer Schokolade stieg sprunghaft an, und da wurde Andrew Nestle darauf aufmerksam.
Im Jahr 1939 kaufte Nestle die Rechte, das Rezept des Toll House Chocolate Crunch Cookie auf die Verpackung zu drucken - im Austausch für 1 US-Dollar (was Wakefield behauptet, sie habe sie nie erhalten) und eine unbegrenzte Menge Schokolade.
Kurz darauf wurde der Cookie der Marke Toll House in Pflegepaketen an Soldaten des Zweiten Weltkriegs verschickt. Am Ende des Krieges konkurrierte das, was einst ein kleiner Leckerbissen in New England war, mit Apfelkuchen für Amerikas beliebtestes Dessert. Seitdem hat es nicht an Popularität verloren.
Der Vertrag von Wakefield mit Nestle lief 1979 aus. Nestle modernisierte und vereinfachte das traditionelle Toll House-Rezept, wodurch der Keks weicher, dicker und zäher wurde als sein knuspriger "Vorfahr".