Squanto lernte zum ersten Mal Englisch, nachdem er von englischen Entdeckern gefangen genommen wurde und mehrere Jahre in England blieb. Ein Bericht behauptet, George Weymouth habe Squanto 1605 entführt und zu Sir Ferdinando Gorges in England gebracht, der ihm Englisch beibrachte. Der Engländer Thomas Hunt nahm Squanto gefangen, um es zu verkaufen, aber Squanto wurde in Spanien befreit. Er ging nach England und blieb bei John Slany, der ihn einem anderen Bericht zufolge zuerst unterrichtete.
Es gibt zwei allgemeine Versionen von Squantos Entführung und wie er dazu kam, die englische Sprache zu lernen. Mit Stand von 2014 gibt es derzeit nur wenige sachliche oder vertrauenswürdige historische Quellen, sodass sich die beiden Konten nicht unbedingt gegenseitig ausschließen oder gemeinsam erschöpfend sind.
Laut einem Bericht finanzierte Sir Ferdinando Gorges in England die Expeditionen zur Besiedelung des Gebiets Neuengland. George Weymouth war Kapitän auf einem der Schiffe von Gorges in das als modernes Maine bekannte Gebiet. Weymouth nahm etwa fünf oder sechs Eingeborene aus der Gegend von Maine gefangen, um sie Gorges zu zeigen. Einige Historiker glauben, dass Squanto aus der Gegend von Massachusetts einer von denen war, die von Weymouth gefangen genommen wurden. Schluchten lehrten die Indianer, wie sie genannt wurden, Englisch und machten sie zu Führern. In diesem Bericht kehrte Squanto auf der Reise von Kapitän John Smith 1619 in die Neue Welt zurück, nur um von Smiths Leutnant ergriffen zu werden, um ihn als Sklave zu verkaufen.
Der andere Bericht über Squantos Reisen erwähnt Weymouth nicht. Beide Versionen identifizieren Squanto jedoch als einen der Patuxet-Indianer, der von Thomas Hunt, Smiths Leutnant, entführt wurde. Als Smith mit seinen anderen Schiffen nach England zurückkehrte, sollte Hunt seinen Handel in der Gegend von Massachusetts Bay fortsetzen, aber Hunt glaubte, einen Teil der einheimischen Bevölkerung gefangen nehmen und als Sklaven verkaufen zu können; dies führte zu einem Massaker am Patuxet. Hunt segelte nach Spanien, wo die Spanier die Indianer als vollwertige Menschen betrachteten. In dieser Version floh Squanto von Hunt und kam nach England, wo er beim Schiffsbauer John Slany blieb. Slany unterrichtete Squanto Englisch und sorgte für eine sichere Reise ins moderne Neufundland.
