Daniel Shays war der symbolische Anführer von Shays' Rebellion, die als Protest von Bauern in Massachusetts gegen hohe Steuern und Gefängnisstrafen für Schuldner ins Leben gerufen wurde. Shays war zuvor Kapitän der Kontinentalarmee die Amerikanische Revolution. Im Herbst 1786 erzwang eine Gruppe von Demonstranten, bekannt als die Regulators, die Schließung der örtlichen Gerichte in Springfield, Massachusetts.
Während dieser Veranstaltung öffneten die Aufsichtsbehörden auch die Gefängnisse und ließen viele Bauern frei, die wegen Unfähigkeit zur Zahlung ihrer Schulden verurteilt worden waren. Bald nach diesem Ereignis schloss sich Daniel Shays der Gruppe an, die anschließend im Winter 1786 von Truppen der Miliz von Massachusetts in mehreren kleinen Schlachten besiegt wurde. Shays und viele der anderen Rebellen flohen dann nach Rhode Island und schließlich nach Vermont.
In den Jahren 1786 und 1787 breitete sich die Rebellion über South Carolina, Maine, Connecticut, New York und New Hampshire aus, aber nirgendwo waren die Proteste so stark wie in Massachusetts. Der Gouverneur von Massachusetts, James Bowdoin, organisierte die Miliz des Staates und schlug schnell die Rebellion nieder, die auch in anderen Staaten schnell ausstarb. Shays' Rebellion war die erste ernsthafte Rebellion nach der Amerikanischen Revolution, obwohl sie die Stabilität des Landes nie ernsthaft beeinträchtigte.