Die erste einzeln verpackte und verkaufte Penny Candy in den Vereinigten Staaten war die Tootsie Roll, die 1896 eingeführt wurde. Die Süßigkeiten wurden von Leo Hirshfield, einem in New York City lebenden österreichischen Einwanderer, erfunden . Er benannte die Süßigkeit nach seiner Tochter, deren Spitzname "Tootsie" war.
Die zweite eingeführte verpackte Penny-Süßigkeit waren Sweethearts-Bonbons, die von der Süßigkeitenfirma Necco Wafers aus dem Bürgerkrieg verkauft wurden. Hershey's Kisses waren die ersten Schokoladen-Penny-Bonbons, als sie 1907 auf den Markt kamen. Andere beliebte Penny-Bonbons waren Kronkorken, Süßholz, Zuckermais, Kaugummi und Kieferbrecher. Der Begriff "Penny-Bonbons" bezieht sich auf die Tatsache, dass der Preis ursprünglich ein Penny pro Stück der Süßigkeiten war, obwohl ein Großteil davon in Pfund und nicht nach Stück verkauft wurde.
