Cornelius Vanderbilt erwarb seinen Reichtum durch einen scharfen Wettbewerb in der Schifffahrtsindustrie, als er mehrere Dampfschiffslinien besaß, und dann besaß er viele leistungsstarke Eisenbahnen, die dazu beitrugen, den Überlandverkehr billiger und effizienter zu machen. Zum Zeitpunkt seines Todes im Jahr 1877 war Vanderbilt schätzungsweise 100 Millionen US-Dollar wert, eine Summe von 26 Milliarden US-Dollar im September 2014.
Vanderbilts erste Investition war ein Darlehen seiner Eltern über 100 $ im Alter von 16 Jahren im Jahr 1810, damit er ein Boot kaufen konnte, um Menschen von Staten Island nach Manhattan zu transportieren. Innerhalb eines Jahres zahlte der Tycoon das Darlehen zurück und teilte sogar einen Gewinn von 1.000 US-Dollar mit seinen Eltern.
Als der Krieg von 1812 ausbrach, erhielt Vanderbilt einen Regierungsauftrag über den Transport von Menschen und Vorräten zwischen den Festungen entlang der Küste. Von 1814 bis 1818 wurde die Reederei des Tycoons um weitere Schoner erweitert, um Waren von Charleston, S.C., bis nach Neuengland zu transportieren.
Vanderbilt startete andere Passagierlinien und sein Reichtum wuchs aufgrund eines einfachen Konzepts. Der scharfsinnige Geschäftsmann, der hart umkämpft war, verlangte günstigere Fahrpreise als vergleichbare Unternehmen. Daher nutzten mehr Leute die Linie von Vanderbilt anstelle der Konkurrenz.
In den 1860er Jahren kaufte Vanderbilt bereits existierende Eisenbahnen und schloss sie unter dem Namen New York Central Railroad zu einem Unternehmen zusammen. Der Sohn des Tycoons überzeugte den Eisenbahner, Linien nach Chicago zu kaufen, und Vanderbilt besaß zu dieser Zeit die größte Eisenbahngesellschaft der Vereinigten Staaten.
