"The Rough Riders" war ein Spitzname für die 1st United States Volunteer Cavalry, eine Einheit, die 1898 gegründet wurde, um den Spanisch-Amerikanischen Krieg zu bekämpfen. Ihr erster Anführer war Colonel Leonard Wood, und nach seinem Weggang übernahm der zukünftige Präsident Theodore Roosevelt die Zügel.
Die Rough Riders begannen als eine bunte Gruppe von Jägern, College-Athleten, Bergleuten, Cowboys und anderen Freiwilligen, hauptsächlich aus Arizona, Texas, New Mexico und Oklahoma. Die Rough Riders waren sehr gut versorgt, dank des Einflusses, den Roosevelt, der stellvertretende Sekretär der Marine gewesen war, auf die militärische Elite des Landes ausübte. Daher sahen die Rough Riders im Gegensatz zu vielen anderen Freiwilligeneinheiten im Spanisch-Amerikanischen Krieg tatsächlich Aktionen. Die Einheit reiste im Juni 1898 nach Kuba ab, wo sie sich mit anderen Einheiten zusammenschloss. Sie sahen zum ersten Mal eine Aktion in der Schlacht von Las Guasimas, einem spanischen Außenposten. Der Sieg dort, trotz ungünstiger Stellungen und schwierigem Gelände, bestätigte die Kampffähigkeit der Gruppe. Dieser Mut unter Beschuss zeigte sich auch bei der berühmten Schlacht von San Juan Hill. In dieser Schlacht stürmten die Rough Riders, unterstützt von den Buffalo Soldiers, angesichts eines starken spanischen Angriffs den Kettle Hill hinauf, nahmen die spanischen Festungen ein und halfen dabei, den Sieg für die Vereinigten Staaten zu sichern. Dieser Angriff füllte die Zeitungen zu Hause und brachte Roosevelt und seine rauflustige Gruppe von Freiwilligen Berühmtheit. Nachdem sie bei der Belagerung von Santiago geholfen hatten, kamen die Rough Riders nach Hause. Die Gruppe wurde am 15. September 1898 offiziell aufgelöst.
