Bartolomeu Dias war der erste europäische Entdecker, der das Kap der Guten Hoffnung umsegelte. Im Jahr 1487 brach er im Auftrag von König Johann II. von Portugal auf, eine Route durch Afrika nach Indien zu finden. Seine Expedition umrundete das Kap und reiste nach Osten nach Kwaaihoek, bevor er anhielt. Dias wollte nach Indien weiterreisen, aber die Umstände führten dazu, dass seine Crew mit Meuterei drohte, wenn sie nicht nach Hause zurückkehrte.
Viele europäische Monarchen des 15. Jahrhunderts träumten davon, einen gangbaren Seeweg nach Indien zu finden. Zu dieser Zeit wurden wertvolle Gewürze über den Landweg durch den Nahen Osten exportiert, durch viele verschiedene Zwischenhändler und verteuerte Kosten. Ein direkter Seeweg hätte es Händlern ermöglicht, dieses System zu umgehen, die Preise erheblich zu senken und die wirtschaftlichen Möglichkeiten zu erhöhen.
Nachdem die erste Expedition von Dias gescheitert war, stoppte Portugal seine Versuche, eine Handelsroute mit Indien zu eröffnen, für mehr als ein Jahrzehnt. Dias diente auf Vasco da Gamas Expedition, die 1498 schließlich Indien erreichte, obwohl er die Reise nicht persönlich beendete. Später unternahm er 1500 eine weitere eigene Expedition, aber die Flottille geriet vor dem Kap der Guten Hoffnung in einen heftigen Sturm. Vier Schiffe, darunter das Flaggschiff, gingen im Sturm unter. Dias ist vermutlich umgekommen und wurde nie wieder gesehen.