Phenol ist in der Lage, ein Wasserstoffion zu verlieren, da die resultierende negative Ladung, die am Sauerstoffatom gebildet wird, durch Delokalisierung um den Benzolring herum stabilisiert wird. Dadurch ist Phenol schwach sauer, während die meisten anderen Alkohole diese Eigenschaft nicht aufweisen.
Phenol ist ein Benzolring, bei dem ein Wasserstoffatom durch eine Hydroxylgruppe (OH-) ersetzt wurde. Benzolringe werden oft mit abwechselnden Doppel- und Einfachbindungen dargestellt, aber in Wirklichkeit haben alle Bindungen die gleiche Länge, die kürzer ist als eine typische Einfachbindung, aber länger als eine typische Doppelbindung. Dies liegt daran, dass die Pi-Elektronen tatsächlich über den gesamten Ring delokalisiert sind. Mit anderen Worten, es gibt keine lokalisierten Einfach- oder Doppelbindungen zwischen Atomen. Stattdessen können die Valenzelektronen den ganzen Ring umrunden.
Diese Eigenschaft von Benzol verleiht Phenol die Eigenschaften einer schwachen Säure. Die Hydroxylgruppe kann das Proton (H+) verlieren, weil die resultierende negative Ladung, die normalerweise über dem Sauerstoffatom liegen würde, sich über den gesamten Ring ausbreiten kann, wodurch das resultierende Ion stabilisiert wird.
Umgekehrt haben die meisten Alkohole diese Fähigkeit nicht. Würde der Wasserstoff an anderen Verbindungen eine funktionelle Alkoholgruppe hinterlassen, würde die resultierende negative Ladung ausschließlich über dem Sauerstoffatom liegen. Dies ist energetisch nicht stabil und daher ist es unwahrscheinlich, dass sich der Wasserstoff von seiner ursprünglichen Verbindung trennt. Daher sind ihre sauren Eigenschaften so schwach, dass sie praktisch ignoriert werden.
