Kängurus paaren sich, indem das Männchen seinen Penis in die Vaginalkanäle des Weibchens einführt und Sperma ejakuliert. Kängurus haben zwei Fortpflanzungstrakte, die in zwei getrennte Gebärmutter führen. Die beiden Vaginas sind an der Basis teilweise verwachsen und beide nehmen während der Paarung Spermien auf.
Kängurus werden je nach Klima zwischen 24 und 48 Monaten bei Männchen und 14 und 20 Monaten bei Weibchen geschlechtsreif. Kängurus, die unter trockenen Bedingungen leben, reifen später. Weibchen können das ganze Jahr über in den Östrus eintreten. Frauen können auch einen Embryo in einer ihrer Gebärmutter behalten, bis sie bereit sind, die Schwangerschaft fortzusetzen; dies wird embryonale Diapause genannt.
Männer umwerben Weibchen, indem sie ihren Urin schnüffeln und ihre Schwänze streicheln. Nach der Paarung bildet der Samen des Männchens einen Schleimpfropfen in den Fortpflanzungswegen. Die Schwangerschaft dauert 33 Tage und die Geburt erfolgt durch eine dritte, mittlere Vagina, die sich bildet, um dem neugeborenen Känguru den Durchgang zu ermöglichen, genannt "Joey".
