Die Stabilität von Carbokationen wird durch benachbarte Kohlenstoffatome, benachbarte freie Elektronenpaare und Kohlenstoff-Kohlenstoff-Mehrfachbindungen beeinflusst. Wenn ein Kohlenstoffatom eine Bindung mit drei Kohlenstoffatomen eingeht, führt dies zu einem Carbokation.
Carbokationen haben eine positive Ladung. Mit abnehmender Anzahl positiv geladener Kohlenstoffatome nimmt die Stabilität des Carbokations ab. Die Anzahl der Kohlenstoffatome im Carbokation ist direkt proportional zur Carbokation-Stabilität.
Wenn sich ein Kohlenstoffatom einem Carbokation nähert, werden die Elektronen an das Carbokation-Ion abgegeben. Sobald das Elektron an das positive Ion abgegeben wird, wird es stabil. Je mehr Elektronen es von seinen benachbarten Kohlenstoffatomen erhält, desto stabiler wird es.
In ähnlicher Weise fungieren einsame Paare als Elektronendonatoren, wenn sie sich Carbokation-Ionen nähern. Sauerstoff und Stickstoff sind die bekanntesten freien Elektronenpaare, die leicht Elektronen an Carbokationen abgeben und so die Stabilität des Ions erhöhen.
Kohlenstoff-Kohlenstoff-Atome sind stabiler als Carbokationen. Wenn ein Carbokation mit mehreren Kohlenstoffatomen verbunden ist, erhöht sich seine Stabilität. Sobald sich ein solches Kohlenstoff-Kohlenstoff-Atom einem Carbokation-Ion nähert, gibt es ihm sofort das Elektron ab. Carbokationen werden stabilisiert, wenn Elektronen in ihre Umlaufbahn aufgenommen werden. Dies alles geschieht, weil sich entgegengesetzte Ladungen anziehen und ähnliche Ladungen abstoßen.
