In den 1920er Jahren waren traditionelle Freizeitaktivitäten wie Sport, Bücher, Reisen und Brettspiele noch weit verbreitet. Neue Technologien machten kommerziellere Unterhaltungsformen wie Radio oder Spielfilme populär.
Die 1920er Jahre gelten als das "Jazz-Zeitalter", als die Prohibition in Kraft trat und Flapper mit kurzen Röcken in Speakeasies tanzten. Sowohl Erwachsene als auch Kinder hatten durch verkürzte Arbeitszeiten, bessere Bezahlung und eine Reduzierung der Kinderarbeit mehr Freizeit. Viele verbrachten die Abende damit, Nachrichten und unterhaltsame Programme im Radio zu hören. Familien gaben Geld für Gartenbedarf, Zeitungen, Konzerte und Sportgeräte aus. Kinder spielten mit Laternenzauber, Gyroskopen und Tinker Toys.
Filme waren bei den Leuten aller Klassen sehr beliebt. Viele Viertel hatten ein kunstvoll eingerichtetes Filmhaus. Stars wie Charlie Chaplin, Douglas Fairbanks und Lon Chaney waren gefragt. Filmstudios experimentierten mit synchronisierter Musik und fügten ausgefeiltere Handlungsstränge und Kinematografie hinzu. Der erste Tonfilm kam Ende des Jahrzehnts in die Kinos.
Viele Aktivitäten drehten sich um die Automobilindustrie, die schnell wuchs, als Autos billiger wurden und die Straßen verbessert wurden. Neue Motels und Raststätten machten das Freizeitreisen bequemer. Das Auto ermöglichte es den Menschen, verstopfte Städte zu verlassen und Campingplätze, Parks und Strände zu genießen. Neue Regierungsrichtlinien stellten sicher, dass öffentliches Land für Erholungszwecke erhalten blieb.