Andrew Jacksons größter Misserfolg als Präsident bestand darin, dem Staat Georgia zu erlauben, die Cherokee-Indianer aus ihrem indigenen Land zu vertreiben. Seine wirtschaftlichen Entscheidungen trugen stark zur Panik von 1837 bei und seine Praxis des Gebens Kumpels politische Positionen führten das "Spoils-System" in die amerikanische Politik ein.
Andrew Jackson hat den Indian Removal Act unterzeichnet, um dem Staat Georgia zu helfen, die Cherokee-Nation in Indianerreservate im amerikanischen Westen umzuziehen. Der Oberste Gerichtshof entschied im Fall Worcester gegen Georgia von 1832, dass keine Entität die Cherokees zum Umzug zwingen könne. Der Bundesstaat Georgia verstieß jedoch gegen die Anordnung des Obersten Gerichtshofs, und Präsident Jackson griff nicht ein. Auch wenn ihr erzwungener Weg nach Westen, bekannt als Trail of Tears, geschah, nachdem Jackson sein Amt niedergelegt hatte, hätte seine Intervention den Tod von etwa 4.000 Cherokee stoppen können.
Jackson legte sein Veto gegen die Charta der Second Bank of the United States ein, nahm das Geld ab und steckte es in die Kassen der Staatsbanken. Diese Banken verliehen Geld ohne große Sorgfalt, was zu Inflation führte. Jacksons Reaktion war, Landkäufe in Silber oder Gold zu verlangen, was zur Panik von 1837 führte.
Jackson glaubte auch daran, denen, die ihn unterstützten, politische Jobs im Bundesbeamtentum zu geben. Während viele Präsidenten nach ihm dies auch getan haben, war er der erste, der das "Beutesystem" nutzte, um den öffentlichen Dienst zu einer Möglichkeit zu machen, Freunde und Unterstützer zu belohnen.