Echte Piraten trugen, was immer sie wollten, einschließlich der Kleidung, die sie von anderen Schiffen oder Hafenanlagen erbeuteten. Während viele gewöhnliche Seemannskleidung trugen, war es nicht ungewöhnlich, dass ein Pirat Samt und Seide trug, die er erbeutet hatte Schiffe mit Gepäck wohlhabender Leute, und viele Piraten trugen sogar Damenkleider.
Die meisten Piraten waren zuvor normale Seeleute gewesen, daher waren Slops, die standardmäßige Seemannskleidung des Militärs, übliche Arbeitskleidung. Slops bestand aus einer Monmouth-Mütze aus Wolle, einem Wams aus Segeltuch, Baumwollhosen und Leinenhemden und -unterwäsche; diese Kleidung war praktische Arbeitskleidung für den Alltag auf einem Schiff. Schuhe waren auf dem Schiff optional und es war oft sicherer, barfuß zu gehen, beispielsweise beim Klettern.
Für Kapitäne oder normale Piraten an Land haben sich die Regeln komplett geändert. Prunkgesetze hinderten gewöhnliche Unterschichtsbürger daran, viele Stoffe zu tragen, darunter Spitze, Seide, Samt und Brokat. Piraten, wahre Rebellen, liebten es, diese Gesetze zu missachten, also trugen sie alles, was sie zur Hand hatten, was reich und bunt war. Einige Piraten wurden für ihre ungewöhnliche Kleidung bekannt. Calico Jack Rackham zum Beispiel bevorzugte leuchtende Calico-Prints für seine Hosen und Hemden. Außerdem trugen Piraten oft Schmuck aller Art, den sie ihren Opfern erbeutet hatten. Die meisten Piraten trugen auch mindestens einen einzigen goldenen Ring in einem Ohr, entweder zum Glück oder um mindestens einen wertvollen Gegenstand bei sich zu haben, egal was passierte. Eine breite Schärpe um die Taille zum Halten zusätzlicher Waffen vervollständigte das Piratenensemble im Allgemeinen.
