Ichabod Crane, die Hauptfigur in Washington Irvings Kurzgeschichte "The Legend of Sleepy Hollow", ist möglicherweise entkommen und nie nach Sleepy Hollow zurückgekehrt, oder der kopflose Reiter hat ihn vielleicht erwischt. Am Ende der Geschichte müssen sowohl die Charaktere als auch die Leser raten, was passiert ist.
Am Ende von "The Legend of Sleepy Hollow" kommt es zu einer Konfrontation zwischen dem Schulmeister Crane und dem kopflosen Reiter, dessen Kopf offenbar während des Unabhängigkeitskrieges abgeschossen wurde. Eine hektische Verfolgungsjagd endet auf einer Brücke, die der Reiter vermutlich nicht überqueren kann. Crane, der denkt, dass er der Gefahr entgangen ist, stoppt sein Pferd und blickt zurück zu dem Wesen, das ihn verfolgt hat.
Der Reiter wirft in einem offensichtlichen Wutanfall seinen brennenden Kürbis, der anstelle seines Kopfes ist, nach Crane und stößt ihn vom Pferd. Die Szene wechselt dann zum nächsten Morgen, als die Stadtbewohner Cranes reiterloses Pferd herumwandern sehen. Sie finden auch seinen Hut auf dem Boden am Ende der Brücke neben einigen zertrümmerten Kürbisstücken. Die Annahme ist, dass der kopflose Reiter doch sein Opfer erwischt hat, obwohl andere sagen, der ehemalige Lehrer sei entkommen und nie zurückgekehrt. Irving überlässt die Schlussfolgerung der Fantasie.