Robert E. Lee und Ulysses S. Grant waren sich darin ähnlich, dass sie beide die West Point Military Academy besuchten. Andere Ähnlichkeiten sind, dass sie beide im Mexikanisch-Amerikanischen Krieg kämpften und beide in der Armee waren Kommandeure im amerikanischen Bürgerkrieg.
Robert E. Lee wurde 1807 in die Aristokratie von Virginia hineingeboren und besuchte von 1825 bis 1829 West Point. Lee schloss sein Studium als Zweiter in seiner Klasse ab, ohne einen einzigen Fehler wegen Fehlverhaltens. Nach seinem Abschluss wurde er zum Leutnant der U.S. Army Corp of Engineers ernannt.
Ulysses S. Grant wurde am 27. April 1822 in Ohio geboren. Grant besuchte von 1839 bis 1843 West Point. Er machte seinen Abschluss in der Mitte seiner Klasse und wurde zum Leutnant der US-Armee ernannt. Sein erster Einsatz war bei der vierten Infanterie in St. Louis, Missouri.
Lee und Grant dienten beide während des Mexikanisch-Amerikanischen Krieges unter General Winfield Scott. Lee diente im Stab von General Scott als Aufklärungsoffizier auf dem Marsch von Vera Cruz nach Mexiko-Stadt und zeichnete sich in den Schlachten von Vera Cruz und Chapultepec aus.
Grant diente zuerst unter Zachary Taylor in Nordtexas bei den Schlachten von Palo Alto und Resaca de la Palma. Sein Regiment wurde dann dem Kommando von General Scott übertragen, wo Grant sich in den Schlachten von Molino del Rey und Chapultepec auszeichnete.