Squire Boone hatte 11 Kinder, das sechste davon war Daniel Boone. Daniel Boones jüngerer Bruder, Squire Boone Jr., hatte fünf Kinder. Sowohl Daniel Boone als auch sein Bruder waren Pioniere in Kentucky.
Squire Boone Sr. zog 1749 mit seiner großen Familie von Pennsylvania nach North Carolina, wo die Brüder Boone aufwuchsen. Zwischen 1767 und 1771 unternahmen Daniel und sein Bruder Squire Jr. zahlreiche Jagdausflüge nach Kentucky, bei denen sie lernten, auf den Pfaden zu navigieren und sich mit den einheimischen amerikanischen Ureinwohnern anzufreunden.
1775 bahnten die Brüder und 30 weitere Männer den Wilderness Trail durch die Cumberland Gap, eine Route, der Tausende von Siedlern nach Kentucky und Tennessee folgten. Squire Boone Jr. gründete mehrere Gemeinden und zog 1779 mit seiner Familie in eine kleine Siedlung an den Falls of the Ohio, die Louisville, Ky, hieß.
