John F. Kennedy besaß viel Charisma. Er war äußerst ehrgeizig und bereit, Risiken einzugehen, um zu bekommen, was er wollte. Obwohl er einen Großteil seines Lebens mit starken körperlichen Schmerzen verbrachte, weigerte er sich, sich darüber zu beschweren.
Kennedy war ein aufgeschlossener und charmanter Mann, der sein natürliches Charisma nutzte, um seine politische Karriere voranzutreiben. Er war ein ausgezeichneter Redner, der sich darauf konzentrierte, eine emotionale Verbindung zu seinem Publikum aufzubauen und jederzeit positiv zu sprechen. Sein Charisma ließ ihn oft glauben, dass die normalen Regeln für ihn nicht galten. Dies führte dazu, dass er nicht nur beruflich Risiken einging, sondern auch durch viele außereheliche Affären.
Kennedys Risikobereitschaft zeigte sich während seiner Zeit im Zweiten Weltkrieg, als er Kommandant eines PT-Bootes war. Kennedys Gesundheitszustand war derart, dass er nicht in die Streitkräfte aufgenommen oder als für das Kommando geeignet angesehen werden sollte, da seine degenerativen Rückenprobleme und die Addison-Krankheit es gefährlich machten, ihn zu führen. Trotzdem ging er die Risiken im Kampf ein, ohne sich über die Schmerzen zu beklagen, die er erlitten hatte, und erwies sich tatsächlich als Held, als er sein PT-Boot verlor, aber fast alle Männer unter seinem Kommando rettete, die unter Lebensgefahr standen.