Zu den Misserfolgen von Woodrow Wilson gehörten die Auflösung seines Vierzehn-Punkte-Plans, die Vorführung des rassistischen Films "Die Geburt einer Nation" im Weißen Haus und die Möglichkeit, dass Teile der Regierung getrennt bleiben. Außerdem erlitt er einen Schlaganfall und war körperlich nicht in der Lage, einige seiner Pflichten als Präsident zu erfüllen, was seinen Einfluss verringerte.
Wilson führte die Vierzehn Punkte ein, um den Ersten Weltkrieg zu beenden, aber seine Verbündeten waren von seinen Vorschlägen nicht überzeugt. Georges Clemenceau aus Frankreich und David Lloyd George aus Großbritannien zögerten, seinen Plan zu akzeptieren, weil sie eine Bestimmung für Deutschland zu nachsichtig hielten. Britische Führer kamen an Bord, als härtere Maßnahmen gegen Deutschland verhängt wurden, aber sie lehnten seine Idee der Freiheit der Meere ab.
Wilson erkrankte während der Pariser Friedenskonferenz und Clemenceau änderte viele von Wilsons ursprünglichen Ideen. Sehr wenig von Wilsons Vierzehn Punkten wurde in den Vertrag von Versailles aufgenommen. Der Vertrag konnte nicht alle Parteien zufriedenstellen und ebnete schließlich den Weg für den Zweiten Weltkrieg. Der US-Senat hat seinen Plan nie ratifiziert.
Wenn es um Bürgerrechte ging, zahlte Wilsons Armee Afroamerikanern den gleichen Betrag wie Weißen, aber sie blieben getrennt und wurden vom Kampf ferngehalten. Wilson war der Meinung, dass die Rassentrennung den Schwarzen zugute kam, und er glaubte, dass sie dieselbe Meinung hätten teilen sollen.
