Die Siedlung Jamestown im heutigen Virginia war die erste Siedlung, die der Virginia Company von König James I. zuerkannt wurde. Die Siedler der Virginia Company machten am 14. Mai 1607 Land auf Jamestown Island. Die Siedlung wuchs und hielt schließlich die erste englische Vertretungsversammlung in Nordamerika ab.
Kapitän Bartholomew Gosnold führte die Siedler dazu, eine Kolonie auf Jamestown Island zu errichten, weil spanische Schiffe dort nicht leicht angreifen konnten; jedoch griffen Indianer die Siedlung innerhalb von Tagen nach der Landung an. Nachdem die Leute den Angriff überlebt hatten, begannen sie mit dem Bau einer rudimentären Festung.
Im Jahr 1609 erlitt das Fort eine Schießpulverexplosion, bei der Captain John Smith verletzt wurde, der mit der Versorgung der Siedlung mit Waren aus England beauftragt war. Den darauffolgenden Winter überstand die Siedlung aufgrund fehlender Vorräte, Indianerüberfälle und des rauen Wetters kaum; nur 60 Siedler überlebten bis ins Frühjahr 1610. Im Juni traf endlich ein Schiff aus England ein, das frische Vorräte und einen neuen Gouverneur, Lord De La Warr, mitbrachte.
Zusätzlich war die Kolonie dafür bekannt, dass sie mit den amerikanischen Ureinwohnern Pocahontas und ihrem Vater Häuptling Powhatan in Verbindung gebracht wurde. Sie heiratete 1614 den Tabakbauern John Rolfe.
