Während Prinz Heinrich der Seefahrer nie an einer der von ihm gecharterten Expeditionen teilnahm, entdeckten die Entdecker, die unter seiner Schirmherrschaft segelten, einen Weg, um die Atlantikküste Afrikas entlang zu navigieren, um sich auf die Umrundung der Südspitze und den Kurs vorzubereiten Osten nach Indien. Sein erstes Ziel war es, die Goldquelle in Westafrika und der mythischen christlichen Enklave von Prester John zu finden um Gebiete herum, die zuvor europäische Seeleute erschreckt hatten.
Ein Problem, das Seeleute in den Anfangsjahren der Erkundung beschäftigte, war die Tatsache, dass Schiffe, die vor 1400 entworfen wurden, zu schwer und zu langsam waren, um Erkundungsfahrten zu unternehmen. Er leitete die Bemühungen, leichtere, schnellere Schiffe zu entwickeln, die weitaus längere Reisen unternehmen können, und das Ergebnis war die Karavelle.
Letztendlich die Reisen, die Henry gesponsert hat, als er so weit südlich entlang der Atlantikküste Afrikas wie Guinea und die Stadt Lagos war. Er stellte auch Kartographen ein, um die Küste Mauretaniens zu kartieren. Eine der dunkleren Seiten von Prinz Henrys Erbe ist, dass er begann, Sklaven nach Portugal zurückzubringen, unter dem Vorwand, sie zum Christentum zu bekehren.
