Historiker glauben, dass Pilgerkinder Spiele wie Dame, Sprungfrosch und Tic-Tac-Toe spielten. Sie wurden auch ermutigt, Spiele zu spielen, die Bewegung erforderten, wie zum Beispiel Rennen zu laufen, oder solche, die es ihnen ermöglichten, Lebenskompetenzen zu üben, wie zum Beispiel Haus zu spielen. Von Glücksspielen wurde abgeraten, da sie dem Glücksspiel zu ähnlich waren.
Da nur wenige Aufzeichnungen über das Leben von Pilgerkindern geführt wurden, sind sich Historiker nicht sicher, welche Spiele sie spielten oder wie viel Freizeit ihnen tagsüber zugestanden wurde. Höchstwahrscheinlich spielten die Kinder die Spiele, die zu dieser Zeit in Holland und England gespielt wurden. Pilgerkinder müssen hart arbeiten, um der Familie zu helfen. Sie kümmerten sich um die Tiere und jüngere Kinder, arbeiteten auf den Feldern und erledigten Hausarbeiten wie Kochen. Während einige lesen und schreiben lernten, gab es in der Gegend keine Schulen für Pilgerkinder.
Pilgerkinder haben möglicherweise Spielzeug wie Murmeln, Windräder, Blasen, Reifen und Stelzen. Auch Wortspiele wie Zungenbrecher waren damals bekannt. Solange Spiele der Arbeit nicht im Wege standen, machten es Pilgereltern nichts aus, ihren Kindern das Spielen als Pause von der Arbeit zu erlauben.
