Winston Churchill und seine Frau Clementine hatten fünf Kinder: Diana, Randolph, Sarah, Marigold und Mary. Von den fünf Kindern waren vier Mädchen. Diana war das älteste der Churchill-Kinder, geboren 1909, gefolgt von Randolph, geboren 2 Jahre später.
Tochter Sarah kam 1914 zu Schwester Diana und Bruder Randolph. Als nächstes kam 1918 Marigold und 1922 Mary. Obwohl die Kinder eine zufriedene und glückliche Kindheit genossen, erlitten sie Tragödien und viele Unglücke. Marigold starb plötzlich im Alter von drei Jahren, und Churchill hatte eine turbulente Beziehung zu Randolph, insbesondere während der Jugend- und Teenagerjahre des Jungen.
Trotz des Unglücks der Familie verehrte Churchill seine Kinder und verbrachte so viel Freizeit wie möglich mit ihnen. Er baute ein Baumhaus für die drei ältesten Kinder zum Spielen und ein kleines ebenerdiges Spielhaus für Mary, die Jüngste. Churchill verbrachte auch Zeit damit, mit den Kindern zu spielen, und inszenierte oft falsche Aufführungen und Produktionen im Salon oder auf dem Rasen.
Letztendlich erlag Diana, die Älteste, 1963 einer Depression und beging Selbstmord. Sarah heiratete einen Komiker, was von den anderen Familienmitgliedern kritisiert wurde. Randolph schrieb eine Biografie über seinen Vater, deren Veröffentlichung nach der Fertigstellung viele Jahre dauerte.
