Mittelalterliche Städte begannen als religiöse Zentren, die Menschen anzogen. Die größten und erfolgreichsten Städte lagen in der Nähe von Kreuzungen oder Flüssen, wo sich die Menschen leicht treffen und Zugang zu Wasser haben. Sobald die Städte groß genug waren, wurden sie durch große Zäune geschützt, die unerwünschte Personen fernhielten.
Im Mittelalter waren Städte klein und knapp. Die größten und berühmtesten waren Lincoln, Canterbury, Chichester, York, Bath und Hereford, allesamt Kathedralenstädte, die neben Kaufleuten und Händlern auch Pilger und religiöse Persönlichkeiten anzogen.
Mittelalterliche Städte waren im Besitz und unter der Kontrolle eines Lords, der mithilfe eines Sheriffs Steuern von den Kaufleuten einzog. Viele Stadtbewohner suchten nach Urkunden, um die leichte Korruption der Sheriffs zu umgehen, indem sie ihre Befugnis zur Erhebung von Steuern entzogen und an die Stadt selbst weiterleiteten. Chartas gaben den Städten manchmal auch die Befugnis, ihr eigenes Gericht einzurichten.
Die Städte zogen zwar viele Menschen an und boten Sicherheit und Schutz, aber sie waren auch schmutzig und unhygienisch, mit vielen Krankheiten und einer geringen Lebenserwartung unter den Armen. Gebäude bestanden aus Holz und brannten leicht ab, aber keine mittelalterliche Stadt konnte außer Kerzen eine Straßenbeleuchtung anbieten. Den Städten fehlte auch eine echte Polizei, um mit Kriminellen fertig zu werden, und setzten nur Ausgangssperren ein, um die Bewegungsfreiheit der Menschen nach Einbruch der Dunkelheit einzuschränken.
