Theodore Roosevelt, William Howard Taft und Woodrow Wilson sind die Präsidenten der Progressiven. Diese drei Männer dienten während der Progressive-Ära von 1900 bis 1920 als Präsidenten.
Teddy Roosevelt wurde der erste progressive Präsident, als er 1901 nach der Ermordung von William McKinley sein Amt antrat. Er hatte das Amt bis 1909 inne, als Taft, den Roosevelt als Kandidat der Republikaner auswählte, ihn im Weißen Haus ablöste. Roosevelts fortschrittliche Politik umfasste den Square Deal, die Elkins und Hepburn Acts sowie die Pure Food and Drug und die Meat Inspection Acts. Er drängte auch auf Naturschutz und Umweltschutz.
Taft, Präsident von 1909 bis 1913, erwies sich als nicht so fortschrittlich, wie Roosevelt und die Republikanische Partei erhofft hatten. Während er hart daran arbeitete, problematische Probleme in den Vereinigten Staaten zu reformieren, unterstützte er die Naturschutzbemühungen nicht so stark wie Roosevelt. Er unterzeichnete auch ein Gesetz, das eine Erhöhung der Zölle auf fast alles vorsah, trotz der Bedenken des Kongresses und der amerikanischen Bevölkerung, dass die Zölle bereits zu hoch waren.
Taft und Roosevelt traten bei den Wahlen von 1912 gegeneinander an, was die Republikaner spaltete und dem progressiven Demokraten Woodrow Wilson die Tür zum Gewinn des Präsidentenrennens offen ließ. Wilsons fortschrittliche Politik umfasste die Senkung der Zölle, die Schaffung des Federal Reserve Systems, die Einrichtung der Federal Trade Commission und die Verabschiedung von Gesetzen zur Kinderarbeit. Er arbeitete daran, den zwischenstaatlichen Handel zu regulieren, falsche Werbung zu kontrollieren und die Sicherheit von Lebensmitteln und Arzneimitteln zu erhöhen, indem er bessere Kennzeichnungsrichtlinien einführte.
