Die genauen Namen der Besatzungsmitglieder von John Cabot an Bord der Matthew sind unbekannt. Laut Visit Newfoundland gab es 18 bis 20 Besatzungsmitglieder, darunter ein Burgunder, ein Genueser Friseur, der auch als Chirurg fungierte, zwei oder drei Bristoler Kaufleute und eine Bristoler Besatzung. Andere erforderliche Besatzungsmitglieder waren ein Segelmacher und Schiffszimmermann, um Reparaturen durchzuführen, ein Bootsmann, ein Koch und ein erster und zweiter Steuermann.
Obwohl bestimmte Namen höchst spekulativ sind, könnten möglicherweise Unternehmer und Geschäftsleute wie Robert Thorne, William Thorne, Thomas Thorne, Hugh Elyot, Richard Warde, Thomas Asshehurst, John Thomas, John Lloyd, John Fernandez, Francis Fernandez, John Gonzales und andere. Jeder war zu dieser Zeit in Bristol aktiv und könnte von der neuen Gelegenheit gelockt worden sein. Das Letters Patent, die Erlaubnis von König Heinrich VII., die John Cabot erteilte, die Reise anzutreten, hieß Cabot und seine Söhne Lewis, Sebastian und Sancio, die wahrscheinlich auf der Reise waren.
Die Matthew, das Schiff im Karavellenstil, das für Cabots erste Reise verwendet wurde, tauchte erstmals zwischen 1493 und 1496 in den Zollaufzeichnungen auf. Es wurde wahrscheinlich nach Cabots Frau Mattea benannt und wurde möglicherweise bei Cabots erstem fehlgeschlagenen Entdeckungsversuch in . verwendet 1496. Zollaufzeichnungen zeigen, dass das Schiff noch 1504 Handelsreisen nach Irland und Bordeaux in Frankreich unternahm.
