John Fitzgerald Kennedy hatte aufgrund einer seltenen Erkrankung namens Addison-Krankheit seit langem gesundheitliche Probleme. Aus diesem Grund war er sich oft sicher, dass der Tod unmittelbar bevorstand, und ließ sich dreimal von einem Priester seine letzten Riten vorlesen, wenn er sich schwer fühlte.
Gesundheitsprobleme in Bezug auf seinen Rücken und seine Eingeweide führten dazu, dass Kennedy medizinisch von der Armee disqualifiziert wurde, als er versuchte, sich für den Zweiten Weltkrieg zu melden. Kennedys chronische Rückenprobleme waren zum Teil darauf zurückzuführen, dass eines seiner Beine kürzer war als das andere.
Da er der reichste Mann war, der jemals den Präsidenteneid abgelegt hat, spendete JFK sein Präsidentengehalt für wohltätige Zwecke. Am Tag bevor er ein Importverbot für Kuba unterzeichnete, bestellte er 1.200 kubanische Zigarren. Bei der Amtseinführung des Präsidenten tanzte er mit einer Schwarzen, was damals eine Premiere war. Er nahm überall eine Waage mit, weil er von seinem Gewicht besessen war. Er befürchtete, gegen Mitt Romneys Vater zur Wiederwahl antreten zu müssen. Er und Jackie hatten tatsächlich vier Kinder. Leider wurde einer tot geboren, und ein anderer wurde 5 1/2 Wochen zu früh geboren und starb zwei Tage später.
