Eine elektronenziehende Gruppe in der organischen Chemie ist ein einzelnes Atom oder eine funktionelle Gruppe, die einem konjugierten System Elektronendichte entzieht. Elektronenziehende Gruppen binden an konjugierte aromatische Verbindungen und machen das konjugierte System elektrophiler, sodass das Ringsystem einen nukleophilen Angriff eingehen kann.
Elektronenziehende Gruppen werden auch als desaktivierende Gruppen bezeichnet, da sie, wenn sie an ein Ringsystem gebunden sind, das System durch Delokalisierung der Elektronendichte deaktivieren. Wissenschaftler klassifizieren funktionelle Gruppen und Atome als drei verschiedene Arten von elektronenziehenden Gruppen. Schwach desaktivierende Gruppen bewirken, dass Elektrophile das aromatische Ringsystem in ortho- und para-Position angreifen. Beispiele für schwach desaktivierende Gruppen umfassen alle Halogene. Moderate und starke Deaktivierungsgruppen lenken Angriffe auf die Metaposition. Beispiele für mäßig desaktivierende Gruppen umfassen Cyanogruppen, Carbonsäuren, Ester, Aldehyde und Ketone. Einige stark desaktivierende Gruppen umfassen Nitrogruppen, Trihalogenide und quartäre Amine. Organische funktionelle Gruppen können ebenfalls aktivierend sein und werden als elektronenspendende Gruppen bezeichnet, da sie einsame Elektronenpaare an das konjugierte Ringsystem abgeben und die Elektronendichte des Rings erhöhen. Bei elektronenspendenden funktionellen Gruppen sind die ortho- und para-Positionen am nukleophilsten, und daher neigen Elektrophile dazu, an diese Positionen zu addieren.
