Was ist der Mechanismus der Aldol-Kondensation?

Die Aldolkondensation beinhaltet die Reaktion eines nukleophilen Enolats mit einem elektrophilen Aldehyd oder Keton. Diese Reaktion kann intermolekular oder intramolekular sein und verläuft in Gegenwart einer Base.

Der erste Schritt des Mechanismus beinhaltet die Bildung eines Enolats aus einem enolisierbaren Aldehyd oder Keton in Gegenwart einer starken Base wie Natriumhydroxid. Der nukleophile Angriff des Enolats auf den Carbonylkohlenstoff des Elektrophils bildet eine neue Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung und wandelt die Carbonylgruppe des Elektrophils in einen Alkohol um. Bei Hitze wird der Alkohol basenkatalysiert eliminiert, um ein alpha-beta-ungesättigtes Keton zu liefern.