Benzaldehyd mit der Formel (C6H5CHO) unterliegt keiner Aldolkondensation, da ihm Alpha-Wasserstoff in seiner Struktur fehlt.< /strong> Dieser Alpha-Wasserstoff ist der Wasserstoff, der an den Kohlenstoff in der Carbonylgruppe gebunden ist oder diesem benachbart ist.
Aldolkondensation ist eine Reaktion zwischen einem Aldehyd oder einem Keton und einem Enolat, die anschließend zur Bildung einer neuen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung führt, die eine planare formähnliche Struktur annimmt; damit diese Aldolkondensation stattfinden kann, müssen eine Säure, eine Base und ein Katalysatormedium in einer wässrigen Lösung vorhanden sein. Die Aldolkondensation ist in Gegenwart der obigen drei Bedingungen weitgehend reversibel; in ihrer Abwesenheit sind die Aldol-Produkte jedoch völlig stabil.
Benzalaldehyd unterliegt keiner Aldolkondensation, sondern einem Prozess, der als Claisen-Schmidt-Kondensation bekannt ist; diese Reaktion bezieht sich einfach auf den nukleophilen Angriff auf das Carbonyl ohne Alpha-Wasserstoff mit einem von einem Keton abgeleiteten Enolat. Anschließend folgt die Wasserabspaltung der Bildung einer konjugierten Carbonylgruppe.
Benzaldehyd wirkt als elektrophiles Carbonyl; es reagiert auch mit einem Aceton, um zwei Produkte herzustellen. Das Fehlen des Alpha-Wasserstoffs im Benzaldehyd macht seine Enolisierung unmöglich. Die Reaktivität der Aldehyde ist deutlich höher als die der Ketone. Diese Prozesse werden jedoch als Kondensationsprozesse bezeichnet, da ein Wassermolekül aus zwei Reaktanten gebildet wird.
