Auf seinen vier Reisen in die Neue Welt reiste Christoph Kolumbus ausgiebig durch die Karibik und besuchte die Küsten Mittel- und Südamerikas. Auf seiner ersten Reise besuchte er die Bahamas und Kuba, die er dachten waren Japan bzw. China. Seine zweite Reise führte ihn durch einen Großteil der südöstlichen Karibik und seine dritte Reise besuchte Venezuela. Seine letzte Reise erkundete einen Großteil der mittelamerikanischen Küste.
Das erste Land, das Kolumbus in der Neuen Welt erreichte, war eine Insel irgendwo auf den Bahamas, die er San Salvador nannte. Leider waren seine Karten mehrdeutig, und auf welcher Insel er tatsächlich zum ersten Mal begegnete, ist unbekannt. Obwohl die Insel San Salvador, die 1925 aus Watlings Island umbenannt wurde, diese Ehre erhebt, gibt es mehrere mögliche Kandidaten in der Inselkette.
Vor seinen berühmten Reisen nach Westen über den Atlantik unternahm Kolumbus eine Reihe von Reisen, um Afrika auf der Suche nach einer traditionelleren Route von Europa nach Zentral- und Ostasien zu erkunden. Seine erste Reise endete fast in einer Katastrophe, als französische Freibeuter 1476 seine Flotte zerstörten und ihn zwangen, an Land zu schwimmen und nach Portugal zurückzukehren. Auf späteren Reisen lernte er die Strömungen rund um die Kanarischen Inseln kennen. Dieses Wissen erwies sich auf seinen vier Reisen in die Karibik als nützlich.
