Während der Kolonialzeit in New York gingen die Menschen zu Fuß, ritten zu Pferd oder benutzten Postkutschen für Landreisen, aber das Reisen mit dem Boot war viel schneller, insbesondere für Händler, die schwere Güter wie Getreide transportierten. Einige Straßen in New York und andere Städte waren mit Kopfsteinpflaster gepflastert, aber viele waren Dreck oder Kies.
Zu Beginn des 18. Jahrhunderts ließ der Kolonialgouverneur von New York, Robert Hunter, viele Hügel abflachen, damit sie leichter begehbar und befahrbar waren. Er säumte auch viele Straßen der Stadt mit Bäumen. Der Erie-Kanal und die Eisenbahnen wurden jedoch erst im 19. Jahrhundert gebaut. Brücken waren selten, so dass die Menschen Flüsse und Bäche schwimmend oder watend überquerten. Flöße wurden verwendet, um Postkutschen über Gewässer zu transportieren.
