Laut dem Museum of Paleontology der University of California unterscheidet sich die Reproduktion von Kopffüßern stark von den Fortpflanzungsstrategien der meisten anderen Weichtiere. Die meisten Kopffüßer existieren als eigenständige männliche oder weibliche Wesen und sind nicht zwittrig, wie es viele einfache Mollusken sind.
Vor der Befruchtung führen die meisten Kopffüßer aufwendige Balzrituale durch. Diese Rituale können choreografierte Bewegungen und drastische Farbwechsel umfassen. Sobald das Weibchen die Annäherungsversuche des Männchens akzeptiert hat, legt es eine Spermatophore in ihren Mantel oder ihre Körperhöhle ab. Dieser Spermatophortransfer erfolgt oft mit Hilfe eines Penis, aber einige Arten verwenden stattdessen einen Tentakel. Einige Arten haben einen stark modifizierten Tentakel, der diesem Zweck dient, der als Hektokotylus bezeichnet wird. Bei vielen Arten löst sich der Hectocotylus und verbleibt im Inneren des Weibchens.
Viele Kopffüßer, wie Tintenfische und Nautilusse, sterben nach der Fortpflanzung. Andere, wie Tintenfische, brüten ihre Eier einige Zeit, bevor sie sterben. Die meisten der Gruppe der Krakeneier schlüpfen, bevor die Mutter stirbt. Einige der kleineren Arten leben nur etwa ein Jahr, während die größten pelagischen Tintenfischarten etwa sieben Jahre alt werden. Kurze Zeit später legt das Weibchen die Eier in Büscheln auf einer harten Oberfläche ab. Die jungen Kopffüßer schlüpfen zu Miniaturversionen der Erwachsenen.
