Zu den bekanntesten und berüchtigtsten Gangstern der 1940er Jahre gehörten Al Capone, Frank Costello, Lucky Luciano, Meyer Lansky, Bugsy Siegel und Tony Accardo. Diese Männer haben ihre Drecksarbeit hauptsächlich in Chicago erledigt.
Ein berüchtigter Gangster dieser Ära war Frank Costello. Er wurde 1936 zum amtierenden Chef der Luciano-Verbrecherfamilie ernannt, nachdem Lucky Luciano ins Gefängnis geschickt wurde. In den frühen 1940er Jahren florierte Costello als Familienoberhaupt und verdiente sich den Spitznamen "Premierminister der Unterwelt". Ein weiterer der bekanntesten Gangster der Ära war Meyer Lansky, berüchtigt für sein Glücksspielimperium und seine Rolle bei der Gründung des National Syndicate. Lansky soll hinter der Ermordung eines weiteren berühmten Gangsters der 30er und 40er Jahre, Benjamin "Bugsy" Siegel, stecken. Bugsy war für den Bau des Flamingo Hotel and Casino in Las Vegas verantwortlich, wurde jedoch 1947 in seinem Haus in Beverly Hills getötet.
Der zweifellos berühmteste Gangster war Al Capone, dessen illegale Aktivitäten wie Schmuggel, Prostitution, Kredithaie und Zahlen ihm den Spitznamen "König der Unterwelt" eingebracht haben. Tony Accardo, einer der klügsten Kriminellen der 1940er Jahre, wurde 1943 zum Unterboss der in Chicago ansässigen Capone-Verbrecherfamilie ernannt und half dabei, das Familienunternehmen von den gewalttätigeren Einkommensmethoden zu entfernen und sich stattdessen auf Spielautomaten zu verlassen. Handel mit gefälschten Zigaretten und Drogen, um das Imperium zu finanzieren. Dieser Schritt hielt die Capone-Familie jahrelang unglaublich profitabel und relativ sicher vor Strafverfolgung. Accardo war einer der wenigen Gangster, die später im Leben eines natürlichen Todes starben und am 27. Mai 1992 schließlich einer Herz- und Lungenerkrankung erlagen.
