In der Zeit von James Madison in seinem politischen Amt gab es einige Misserfolge, darunter die Unfähigkeit, Westflorida von den Spaniern zu kaufen, was zu Unruhen und störenden Einschränkungen durch eine Reihe von Handlungen führte, das Versäumnis, kanadisches Territorium aus dem Krieg von 1812 zu gewinnen, und zwei gescheitert waren Änderungen der US-Verfassung. Madison wurde am 5. März 1801 von Präsident Thomas Jefferson zum Außenminister gewählt und wurde 1809 Präsident, wobei er zwei Amtszeiten verbüßte.
Madison schlug während seiner Amtszeit im Repräsentantenhaus im Jahr 1789 zwölf Verfassungsänderungen vor. Zehn davon wurden von den Bundesstaaten ratifiziert, die ersten beiden jedoch leider nicht. Die erste betraf die Aufteilung der Mitglieder des Repräsentantenhauses. aber die Abstimmung blieb knapp hinter dem zurück, was nötig war, um es gesetzlich zu machen. Der zweite Änderungsantrag bezog sich darauf, dass der Kongress keine Gehaltserhöhung selbst ausstellen konnte. Eine unerwartete Entdeckung eines Universitätsstudenten im Jahr 1982 zeigte, dass die Änderung kein Ablaufdatum hatte und jetzt die 27. Änderung der Verfassung ist. Die 10 ratifizierten Änderungen von Madison wurden zur Bill of Rights.
Madison arbeitete 1803 mit Präsident Jefferson beim Kauf von Louisiana zusammen, aber sie konnten West Florida nicht in das Geschäft einbringen. Während seiner Präsidentschaft im Jahr 1810 konnte Madison schließlich Westflorida gewaltsam annektieren.
Der Embargo Act von 1807 und der Non-Intercourse Act von 1809 gehörten zu den Gesetzen, die zur Unterstützung der US-Wirtschaft erlassen wurden. Sie führten jedoch nur dazu, den US-Handel zu stören und US-Händler zum Schmuggel zu ermutigen. Handelssanktionen wurden von europäischen Ländern verhängt. Macons Bill Nr. 2 wurde 1810 unterzeichnet, um diese Störungen zu stoppen, aber während Frankreich den Bedingungen zustimmte, stimmte Großbritannien nicht zu. Madison erklärte 1812 den Briten den Krieg.
