Bill O'Reilly und Maureen McPhilmy ließen sich am 1. September 2011 scheiden und vereinbarten das gemeinsame Sorgerecht für ihre beiden Kinder. Gemäß der Vereinbarung würde jeder von ihnen die Kinder im Alter von 10 Jahren und . behalten 13, in abwechselnden Wochen.
Die Vereinbarung, die bei ihrer Trennung im Jahr 2010 getroffen wurde, enthielt auch eine Klausel, die einen Therapeuten als neutralen Moderator ernennt, falls es Streitigkeiten über die Erziehung geben sollte. McPhilmy erhob im Oktober 2011 rechtliche Schritte gegen O'Reilly, nachdem er erfahren hatte, dass O'Reilly den vom Gericht bestellten neutralen Schiedsrichter angeheuert hatte, um Vollzeit bei ihm zu Hause zu arbeiten, mehr oder weniger als Kindermädchen. Laut McPhilmys Anwalt zahlte er ihr ein sechsstelliges Gehalt. Ein Richter des Berufungsgerichts entschied, dass die Einstellung des Therapeuten möglicherweise die Vereinbarung des Paares untergraben würde. Das Gericht hat auch einen Anwalt für die Kinder des Paares bestellt.
Gawker.com berichtete, dass O'Reilly nach der Scheidung das Nassau County Police Department überzeugte, eine Untersuchung der inneren Angelegenheiten des Polizeidetektivs einzuleiten, den McPhilmy nach der Trennung geheiratet hatte. Die Website deutet auch darauf hin, dass O'Reilly hinter den Disziplinarmaßnahmen der katholischen Kirche gegen McPhilmy steckte. Die Kirche tadelte McPhilmy, weil er die Kommunion empfangen hatte, obwohl er geschieden und wieder verheiratet war. Es warnte sie auch vor härteren Maßnahmen, wenn sie nicht aufhörte, ihren Kindern zu sagen, dass ihre Ehe mit dem Detektiv in Gottes Augen gültig ist.