Ab 2015 ist Bill O'Reilly nicht verheiratet, aber von 1996 bis 2011 war er mit Maureen McPhilmy verheiratet. Das Paar lernte sich 1992 kennen, heiratete am 2. November 1996, trennte sich 2010 , und wurde 2011 offiziell geschieden. Das Paar hat zwei Kinder, Madeline und Spencer.
2015 beschuldigte McPhilmy O'Reilly, sie körperlich missbraucht zu haben. Ungefähr ein Jahr vor ihrer Trennung sah die Tochter des Paares Berichten zufolge, wie O'Reilly McPhilmy an der Kehle packte und sie eine Treppe hinunterzerrte. O'Reilly hat die Vorwürfe bestritten und sich in seiner Show "The O'Reilly Factor" bei mehreren Gelegenheiten gegen häusliche Gewalt ausgesprochen.