Bill O'Reillys Sicht auf die Heiligkeit der Ehe ist unklar, da die Fernsehpersönlichkeit seine Meinung in den Medien nicht deutlich gemacht hat. Er und seine 16-jährige Frau Maureen McPhilmy trennten sich jedoch 2011 und ließen sich ein Jahr später scheiden.
Vor der Scheidung gab es Spekulationen, dass Maureen McPhilmy begann, sich mit einem Kriminalbeamten der Nassau County Police namens Richard Harasym zu treffen, einem 23-jährigen Veteranen, der 12 Jahre lang Detective in der Abteilung für innere Angelegenheiten war. Als Gawker.com von der romantischen Verwicklung erfuhr, berichtete Gawker.com, dass der Moderator von Fox News versucht habe, Fäden zu ziehen, um den Beamten aus Gründen zu untersuchen, die nicht mit dem Dienst zu tun haben. Als Reaktion darauf soll Lawrence Mulvey, Polizeikommissar des Nassau County Police Department, Harasyms kommandierenden Offizier, Inspektor Neil Delargy, beauftragt haben, Harasym mit einem Fall zu beauftragen, bei dem es um die Untersuchung eines anderen Beamten ging, basierend auf seiner Beziehung. Delargy befahl Harasym, sich mit Privatdetektiven zu treffen, die für O'Reilly arbeiten, denen Informationen über einen Beamten gegeben worden waren, von dem angenommen wurde, dass er mit O'Reillys damaliger Frau zusammen war.
Die von Fox News-Moderator Bill O'Reilly ergriffenen Maßnahmen hätten als Versuch verstanden werden können, seine Ehe zu retten, da seine Frau anscheinend vor dem Ende ihrer Ehe mit einem anderen Mann ausgegangen war. Trotzdem kaufte McPhilmy 2011 ein separates Haus und die Scheidung folgte kurz darauf.
