Das Gedicht "The Highwayman" enthält viele Metaphern, darunter "Torrent of Darkness", "Ghostly Galeone" und "Ribbon of Moonlight", und es gibt viele Vergleiche, darunter "wie schimmeliges Heu" und " wie ein Hund." Das literarische Mittel der Alliteration ist auch im gesamten Gedicht reichlich vorhanden.
Am Anfang des Gedichts ist wenig Licht am Himmel, und die Wirkung wird metaphorisch als "Flut der Dunkelheit" beschrieben. Dieser Lichtmangel wird teilweise durch die Metapher des Mondes als "auf die Meere geworfene geisterhafte Galeone" erklärt, wobei die Straße als der einzige gut beleuchtete Weg beschrieben wird. Es wird metaphorisch als "ein Band aus Mondlicht über einem violetten Moor" beschrieben.
Später im Gedicht werden Gleichnisse verwendet, um das manische und hagere Aussehen eines Stallmeisters namens Tim zu beschreiben. Sein Haar wird mit dem Gleichnis "wie schimmeliges Heu" beschrieben, und dies ergänzt die Beschreibung von Tims Augen als "Höhlen des Wahnsinns". Das Gleichnis "dumm wie ein Hund" wird verwendet, um zu beschreiben, wie Tim nicht sprechen kann, während er einem Räubergespräch zuhört.
Später wird das Gleichnis "wie eine Marke verbrannt" verwendet, um Tims errötendes Gesicht zu beschreiben, als er die Haare der Tochter seines Vermieters roch und fühlte. Ein letztes Gleichnis wird gegen Ende des Gedichts verwendet, wenn Tim beschrieben wird, wie er „abgeschossen wie ein Hund auf der Autobahn“ ist.
