Ein nukleophiler Angriff ist ein chemischer Prozess, bei dem ein elektronenreiches Atom oder Kern schnell eine neue Bindung mit einem elektronenarmen Atom oder positiven Ion eingeht. Elektronenreiche Atome werden stark von den . angezogen Kerne anderer Atome, weshalb sie nukleophil sind.
Der nukleophile Angriff ist nur ein Schritt eines Reaktionstyps, der als nukleophile Substitution bezeichnet wird und bei dem funktionelle Gruppen an einem Molekül ausgetauscht werden können. Es gibt zwei Arten von nukleophilen Substitutionsreaktionen, die als SN1 und SN2 bezeichnet werden. Der Unterschied zwischen diesen beiden Reaktionstypen hängt damit zusammen, wann der nukleophile Angriff erfolgt. Bei SN1-Reaktionen ist der nukleophile Angriff der zweite Schritt, der nach dem Verlust der Abgangsgruppe durch das substituierende Molekül erfolgt. Bei SN2-Reaktionen erfolgt die Entfernung der Abgangsgruppe und der nukleophile Angriff gleichzeitig.
Die verschiedenen Arten von nukleophilen Angriffen haben auch unterschiedliche Auswirkungen auf die Konformation des Moleküls. Bei einer SN2-Reaktion muss der nukleophile Angriff gegenüber der Abgangsgruppe erfolgen und die Konformation des Moleküls kippt. Bei einer SN1-Reaktion kann der nukleophile Angriff auf beiden Seiten des Moleküls erfolgen, da die Abgangsgruppe verloren geht, bevor der Angriff stattfindet.
