Ein Allylhalogenid ist ein Alkylhalogenid, in dem ein oder mehrere Halogenatome an einem allylischen Kohlenstoff vorhanden sind. Allylische Kohlenstoffe sind Kohlenstoffe, die an Kohlenstoffatome gebunden sind, die doppelt an andere Kohlenstoffatome gebunden sind.
Allylhalogenide werden wie andere organische Halogenide klassifiziert. Sie gehen nukleophile Substitutionsreaktionen ein. Der an das Halogen gebundene Kohlenstoff enthält drei sperrige Gruppen. Dies trägt zur sterischen Hinderung bei. Dies verhindert, dass tertiäre Allylhalogenide SN2-Mechanismen eingehen, da sie nur über SN1-Mechanismen mit Nucleophilen reagieren können. Primäre und sekundäre Allylhalogenide können mit Nukleophilen entweder über SN1- oder SN2-Mechanismen reagieren.
