In "The Legend of Sleepy Hollow" gibt es zwei Hauptkonflikte. Der offensichtliche und äußere Konflikt besteht zwischen Ichabod Crane und Bram Bones, die dasselbe Mädchen, Katrina van Tassel, begehren. Ein zugrundeliegender Konflikt, der in die Geschichte eingebettet ist, ist der Konflikt zwischen Aufklärung und romantischen Idealen, erklärt Shmoop.com.
Ichabod wird als schwacher und gieriger Mann charakterisiert. Sein wichtigstes Ziel ist es allem Anschein nach, so angenehm wie möglich durchs Leben zu gehen. Dieses Ziel treibt seinen Wunsch an, die schöne Katrina, eine Erbin, zu heiraten. Bram Bones ist in vielerlei Hinsicht sein Gegenteil, stark und lebenslustig, und auch er hat sich entschieden, Katrina zu heiraten. Ichabod weigert sich jedoch, Bram für Katrina zu bekämpfen, daher ist Bram frustriert, da Ichabod in Katrinas Wertschätzung steigt.
Bram ist jedoch nicht dumm. Er nutzt Ichabods Angst vor dem Übernatürlichen gegen ihn, indem er sich als legendärer kopfloser Reiter ausgibt und Ichabod dazu bringt, aus der Gemeinschaft zu fliehen. In diesem Abschnitt wird die Absicht von Washington Irving deutlich; er kontrastiert die Rationalität in Brams Charakter mit der romantischen Albernheit von Ichabods Geisterglauben. Irving schrieb zu einer Zeit, als die romantische Bewegung, gefüllt mit gotischen Geschichten des Übernatürlichen und der Magie, die Aufklärung überholte, eine Zeit des wissenschaftlichen Denkens und des Rationalismus. Mit diesem zugrunde liegenden Handlungskonflikt veranschaulicht Irving die Macht der Aufklärung über ihren neuen Rivalen Romantik.
