Christoph Columbus wurde 1500 während seiner dritten Reise festgenommen, als er nach Hispaniola zurückkehrte und die Kolonie Santo Domingo in Chaos und Unordnung vorfand. Ein Regierungsvertreter untersuchte die Probleme in Hispaniola und Columbus wurde wegen schlechter Behandlung von Spaniern und Einheimischen festgenommen.
Kolumbus wurde nach Spanien zurückgeschickt, konnte die Anschuldigungen jedoch erfolgreich bestreiten. Seine dritte Reise begann am 30. Mai 1498 und nahm eine südliche Route auf der Suche nach China. Bevor Kolumbus am 31. August 1498 nach Hispaniola zurückkehrte und 1500 schließlich verhaftet wurde, fand er Grenada, Margarita und Trinidad und Tobago. Kolumbus brach am 9. Mai 1502 zu einer vierten und letzten Reise auf, um Mittelamerika zu finden. Er starb am 20. Mai 1506, noch immer nicht in der Lage sein Gouverneursamt von Hispaniola wiederzuerlangen.