Jimmy Deans erste Frau war Mary Sue Wittauer und seine zweite Frau war Donna Meade. Seine erste Ehe wurde nach 40 Jahren geschieden und seine zweite dauerte 19 Jahre bis zu seinem Tod im Alter von 81 Jahren, ein Paar Monate vor seinem 82. Geburtstag.
Dean und Wittauer hatten drei Kinder zusammen, aber er hatte keine mit seiner zweiten Frau Donna. Weniger als ein Jahr nach seiner Scheidung von Wittauer heiratete Dean Meade, der auch Sänger und Songwriter war. Die beiden lebten in Varina, Virginia, auf einem 200 Hektar großen Anwesen, das nach einem Brand wieder aufgebaut wurde.
