Obwohl der junge Bart Simpson mit Tyrannen und anderen Altersgenossen zu tun hat, ist sein wohl größter und gefährlichster Rivale Robert "Sideshow Bob" Terwilliger. Sideshow Bob, wie er am häufigsten genannt wird, war einst ein Kumpel von Krusty the Klown, den Sideshow Bob eines Verbrechens angehängt hat.
Nachdem Bart enthüllt, dass Krusty unschuldig war und Sideshow Bob für das Framing verantwortlich war, geht Sideshow Bob ins Gefängnis und schwört Rache an Bart. Manchmal scheint Bart durch den Hass von Sideshow Bob in echter (Cartoon-) Gefahr zu sein. Sideshow Bob hat mehrere Anti-Bart-Tattoos, die seinen Hass dauerhaft machen.
