Bill O'Reilly heiratete Maureen McPhilmy am 2. November 1996. 2010 trennte sich das Paar, 2011 ließen sie sich scheiden und vereinbarten zunächst, das Sorgerecht für ihre beiden Kinder zu teilen. Im Jahr 2012 beantragte McPhilmy das alleinige Sorgerecht für die Kinder, nachdem behauptet wurde, O'Reilly habe gegen die Bestimmungen der Scheidungsvereinbarung verstoßen.
McPhilmy hat seit Juli 2015 nach einem dreijährigen Sorgerechtsstreit das volle Sorgerecht für ihre beiden Kinder. Während des Sorgerechtsfalls tauchten Berichte auf, dass O'Reilly seine Frau während ihrer Ehe missbraucht hat. Laut Gerichtsdokumenten sagte O'Reillys 16-jährige Tochter den Behörden, sie habe gesehen, wie ihr Vater ihre Mutter am Hals eine Treppe hinunterzerrte. Sie verwies auch auf sein Temperament und darauf, dass er nie in der Nähe war, um irgendeine Art von Beziehung zu ihr aufzubauen.
Seit ihrer Trennung im Jahr 2010 beschuldigt McPhilmy O'Reilly mehrerer Belästigungen gegen sie. Im Jahr 2010 begann McPhilmy mit Jeffrey Gross auszugehen. Empört über die Situation, ordnete O'Reilly Berichten zufolge eine Untersuchung der inneren Angelegenheiten gegen Gross an und versuchte, McPhilmy von der römisch-katholischen Kirche exkommunizieren zu lassen.
Vorwürfe der Belästigung sind für O'Reilly nicht neu. Im Jahr 2004 sah sich O'Reilly einer Klage wegen sexueller Belästigung gegenüber. Er hat die Klage am 28. Oktober 2004 für einen nicht genannten Betrag beigelegt.
