Der Wert eines Red Skelton-Gemäldes kann je nach Motiv und Nachfrage variieren. In der Regel kosten Leinwandübertragungen von Gemälden in limitierter Auflage zwischen ungefähr 2.500 und 8.000 US-Dollar oder mehr, wobei der Durchschnittspreis bei etwa 3.000 US-Dollar liegt. Ein Transfergemälde auf Leinwand von Skeltons beliebtem Gemälde "Clown's Clown", handsigniert und nummeriert, ist ab 2014 für etwa 5.000 US-Dollar erhältlich.
Red Skeletons Artwork zeigt hauptsächlich Clowns und basiert auf den Charakteren, die er in seinen Comedy-Routinen wie "Clem Kadiddlehopper" und "Freddie the Freeloader" geschaffen hat. Da der Performer oft einen anspruchsvollen Zeitplan hatte, genehmigte er die Nachbildung seiner Kunstwerke in limitierten Drucken. Wenn eine Nachbildung seinen Standards entsprach, zeigte er seine Zustimmung durch die Handsignierung des Drucks, sei es eine Leinwandübertragung oder eine Lithographie. Skeltons eigener Vater Joseph war ein Zirkusclown. Er starb 1913 kurz nach Skeltons Geburt.
Eine Leinwandübertragung wird durch die Verwendung alter Druckmethoden und neuer Materialien erleichtert. Die Oberfläche der Leinwand, die eine sich wiederholende Maserung aufweist, wird reproduziert und dupliziert die gleiche Konsistenz wie das Originalkunstwerk. Mit der 3D-Technologie kann der Drucker das Licht und die Schattierungen reproduzieren, die in Originalgrafiken sichtbar sind. Die Verwendung dieser Technik stellt sicher, dass die Farben in einem Gemälde lebendig bleiben und nicht verblassen.