Die Grenzstaaten Missouri, Kentucky, Maryland und Delaware waren während des Bürgerkriegs für die Union wichtig, da ihre Loyalität oder zumindest ihre Neutralität dem Süden 2,6 Millionen potenzielle Bürger und eine erhebliche wirtschaftliche und strategischer Vorteil. Die Kampagnen der Union gegen den Süden, insbesondere entlang des Mississippi, wären durch die Abspaltung des nördlichen Südens stark behindert worden.
Die Grenzstaaten litten während des Bürgerkriegs unter geteilter Loyalität. Ihre weiße Bevölkerung, einschließlich Lincolns Schwiegereltern, war größtenteils südlicher Herkunft; viele besessene Sklaven. Ihre Wirtschaft war jedoch durch die Eisenbahnen verändert worden, und sie verbrachten einen Großteil der Zeit unmittelbar vor dem Krieg damit, Handelsbeziehungen mit den nördlichen Märkten zu schmieden. Indem er diese Staaten umwarb, hoffte Lincoln, eine weitere Auflösung der Union und die wirtschaftliche Störung zu verhindern, die sich ergeben würde, wenn die Grenzstaaten die Verbindungen zu Washington abbrechen würden.
Strategisch waren die Grenzstaaten entscheidend für die Operationen gegen die Konföderation. Grants Feldzug gegen Shiloh und die anschließende Besetzung des Mississippi-Beckens waren von sicheren Versorgungsleitungen durch Kentucky abhängig. Der Verlust von Missouri hätte bedeutet, die rechte Flanke der Union zu drehen, während der Krieg in Virginia geführt wurde, und der Verlust von Maryland hätte die Evakuierung der Hauptstadt zur Folge gehabt.