Odysseus verließ Ithaka ursprünglich, um am Trojanischen Krieg teilzunehmen einen Eid geschworen, Menelaos zu helfen. Während er versuchte, sich seiner Verpflichtung zu entziehen, indem er auf Wahnsinn plädierte, hielt er schließlich sein Versprechen und segelte in den Krieg.
Während des Trojanischen Krieges erwies sich Odysseus als einer der wertvollsten Strategen und Führer auf der griechischen Seite des Konflikts. Er führte viele siegreiche Überfälle an und war der Schöpfer des berühmten Trojanischen Pferdes, das sich als maßgeblich dafür erwies, dass die Griechen in die Stadt gelangten. Während Troja schließlich fiel, blieben die Aktionen von Odysseus während der langen Belagerung nicht unbemerkt.
Als Odysseus den Sohn des trojanischen Helden Hector tötete, betete die Großmutter des Jungen zu den Göttern um Rache, und die Götter erfüllten ihren Wunsch. Odysseus wurde während seiner Rückkehr aus dem Trojanischen Krieg vom Kurs abgebracht und verbrachte 10 Jahre damit, von Insel zu Insel zu reisen, um seinen Weg nach Hause zu finden. Die Prüfungen dieser Reise, zusammen mit dem, was geschah, als er endlich in seine Heimat zurückkehrte, werden in Homers Epos "The Odyssey" aufgezeichnet.