Jimmy Fortune hat zwei Scheidungen hinter sich. Laut musicrisingstarsmag.com beschreibt Fortune seine zweite Scheidung als schwierig, teilweise aufgrund der vier Kinder, die er mit seiner zweiten Frau hatte.
Jimmy Fortune war 21 Jahre lang Sänger bei "The Statler Brothers". Fortune wird zugeschrieben, einige der berühmtesten Songs der Band geschrieben zu haben. Zunächst sollte er nur als vorübergehender Ersatz für Sänger Lew DeWitt dienen. Er trat jedoch dauerhaft der Band bei, als DeWitt nicht zurückkehren konnte. Die vier Bandmitglieder tourten 21 Jahre lang zusammen, bis 2002 alle außer Jimmy Fortune in den Ruhestand gingen.
