Benzolsäure ist in Wasser nicht löslich, obwohl sie sich oft in Basen wie Öl, Fett und anderen organischen Verbindungen auflöst. Dies liegt daran, dass eine Base zwar hauptsächlich aus Wasser besteht, aber es enthält auch andere Verbindungen wie Äther oder solvatisiertes Hydroxid, die bei Kontakt die Säure schnell deprotonieren.
Eine Säure-Base-Extraktion ist eine besonders beliebte Übung in der Lehrchemie, da sie es den Schülern ermöglicht, eine Mischung organischer Verbindungen zu trennen und sie anschließend anhand ihrer Schmelzpunkte zu charakterisieren.
Die meisten neutralen organischen Verbindungen sind in Wasser nicht löslich, dies ist jedoch nicht der Fall, wenn sie mit bestimmten nicht mischbaren organischen Chemikalien oder Flüssigkeiten vermischt werden.
Bei einer Säure-Base-Extraktion werden Verbindungen getrennt, indem eine Komponente aus einer Mischung in eine ionische Verbindung umgewandelt wird, die sie schnell löslich macht.
Benzoesäure löst sich dank des oben beschriebenen Deprotonierungsprozesses leicht in Ether oder einer Natriumhydroxidlösung, jedoch nicht in normalem Wasser.
Der Grund dafür, dass eine Deprotonierung in einer Base, die hauptsächlich aus Wasser besteht, leicht auftritt, liegt darin, dass die zusätzlichen Verbindungen, die oft in einer Basenflüssigkeit enthalten sind, bewirken, dass die Benzoesäure nach der Deprotonierung Natriumbenzoat bildet. Die Benzoesäure verschwindet zu diesem Zeitpunkt schnell in der wässrigen Schicht, da sie sich effektiv in ein Salz umgewandelt hat, das sich perfekt in Wasser auflösen kann.
